Пиратская монополия — это компьютерный вариант известнейшей экономической игры монополия в экзотическом пиратском антураже. В ней вам предстоит карьера отставного корсара, пытающегося пристроить на суше награбленные пиастры. Играть можно против компьютерных соперников или с компанией друзей за одним компьютером. Бросая виртуальные игральные кости, игроки по очереди ходят по игровому полю. Стоя на свободной земле, вы можете купить ее, и тогда остальным придется платить за постой. Скупив все земли одного цвета, вы сможете строить на любой из них корабли. Чем больше кораблей построено на земле — тем больше должны будут платить соперники. Но чтобы скупить все земли самому, нужна почти невероятная удача. Поэтому с противниками придется постоянно заключать сделки, обмениваясь землями. Дополнительный интерес игре придают специальные поля: например, игорный дом, где вы сможете попытать счастья за игрой в рулетку, тюрьма, в которой придется пропустить три хода или искать способ выбраться, и другие.